从三个组分的反应：2-氯硝基苯，Se 和芳基乙酸轻松制备 2-芳基苯并硒唑外文翻译资料

 2022-08-07 02:08

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从三个组分的反应：2-氯硝基苯，Se 和芳基乙酸轻松制备 2-芳基苯并硒唑

甘海峰 a,uArr;，道格拉斯·麦克法兰（Douglas R. Macfarlane）b

a 南京工业大学生物与制药工程学院，南京 211800

b 莫纳什大学理学院化学学院，克莱顿校区，克莱顿，澳大利亚维多利亚州 3800

文章信息

文章历史：

2019 年 10 月 13 日收到

修订于 2019 年 11 月 6 日

2019 年 11 月 11 日接受在线可用

关键词：苯并硒唑；苯乙酸；环化；硒粉

摘 要

在无金属条件下，已经建立了硒介导的 2-氯硝基苯和芳基乙酸的脱羧环化反应以制备 2-芳基苯并硒唑。反应以中等至良好的产率进行，具有良好的功能基耐受性和克规模的应用。

copy; 2019 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

含硒化合物之所以重要，是因为它们已广泛用于新材料[1] 有机中间体[2]和药物[3]中。2-芳基苯并硒唑可用作合成生物活性分子的骨架[4]。迄今为止，相关的合成方法包括双（2-氨基苯基）二硒化物与醛，羧酸， alpha;-酮酸等在氧化条件下反应（方案 1，等式 1）[5]、 微波 辅助的 2-卤代苯胺分子内环化反应 (方案 1，等式 2）[6]和在过渡金属催化或氧化条件下，2-碘苯胺与醛、芳基氯甲烷、芳基乙酸等进行 Se 介导的 环化反应来制备（方案 1，等式3） [7]。近年来，2-卤代硝基苯已被广泛用于合成苯并噻唑[8]。然而， 尚未有文献报道将其用作制备苯并硒唑的底物。此外，江等人最近通过自由基/阴离子介导的硫-碘和硒-碘的交换报道了无过渡金属的二芳基环化硫化物和硒化物的构建[9]。受此启发并基于我们在硫介导反应中的出版物[10]，我们设想，在无金属条件下和硒粉存在下，邻氯硝基苯可与芳基乙酸进行环化反应以提供重要的2-芳基苯并硒唑衍生物（方案 1，等式 4）。

我们通过在 DMSO（2 mL）中加入 2-氯硝基苯（1a），苯乙酸（2a），硒粉和 K2CO3（3.0 当量），在氩气下 130°C反应来开始研究。

*通讯作者.

电子邮箱地址：ganhaifeng@njtech.edu.cn (H. Gan).

我们能以73％的分离收益率获得目标产品 3aa（表格 1， 条目 1），而在 Na2CO3，NaHCO3 和 Cs2CO3 中获得的产物较少（表格1，条目2-4）。此外，N-甲基吗啉（NMM），三乙胺（TEA），吡啶和 3-甲基吡啶不能提供更好的结果（表格 1，条目 5–8）。然后我们以N-甲基哌啶（NMP）为碱，发现分离收率可以提高到82％（表格 1，条目 9）。将反应温度提高到 140°C 或降低到 120°C 限制了反应产率（表格 1，条目 10-11）。此外，改变 NMP、硒粉和 2a 的当量不能改善反应（表格 1，条目 12-17）。在空气中进行反应也抑制了结果（表格 1，条目 18）。

方案 1.合成苯并硒氮唑的最新策略

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151393

0040-4039/copy; 2019 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

2 H. Gan, D.R. Macfarlane / Tetrahedron Letters xxx (xxxx) xxx

表1

反应条件优化.a

条目

基础

添加剂

温度 oC

产量 %b

1

碳酸钾

DMSO

130

73

2

碳酸钠

DMSO

130

42

3

碳酸氢钠

DMSO

130

痕量

4

碳酸铯

DMSO

130

38

5

N-甲基吗啉

–

130

痕量

6

三乙胺

–

130

55

7

吡啶

–

130

痕量

8

3-吡啶

–

130

痕量

9

N-甲基哌啶

–

130

82

10

N-甲基哌啶

–

140

80

11

N-甲基哌啶

–

120

74

12c

N-甲基哌啶

–

130

83

13d

N-甲基哌啶

–

130

36

14e

N-甲基哌啶

–

130

82

15f

N-甲基哌啶

–

130

69

16g

N-甲基哌啶

–

130

81

17h

N-甲基哌啶

–

130

74

18i

N-甲基哌啶

–

130

68

NMP = N-甲基哌啶e.

a 反应条件 : 1a (1.0 mmol), 2a (1.5 mmol), 硒 (1.5 mmol), 碱 (3.0 equiv.), 130 °C, 在氩气下放置24小时。

b 分离的产率.

c NMP (4.0 mmol).

d NMP (2.0 mmol).

e 硒 (2.0 mmol).

f 硒 (1.0 mmol).

G 2a (2.0 mmol).

h 2a (

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