锆茂催化合成2-取代的苯并咪唑衍生物外文翻译资料

 2022-02-14 09:02

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锆茂催化合成2-取代的苯并咪唑衍生物

Shrikrishna Karhale1 bull; Kiran Patil1 bull; Chandrakant Bhenki1 bull; Gajanan Rashinkar2 bull; Vasant Helavi1

摘要:在乙醇存在下，二茂锆二氯化物（Cp2ZrCl2）被发现是一种高效催化剂，用于通过邻苯二胺和芳香醛的反应，在室温下一锅法合成结构多样的2-取代苯并咪唑衍生物。

图形概要:

关键词：二茂锆二氯化物·邻苯二胺·芳香醛·2-取代苯并咪唑衍生物·环境温度

1.引言

有机锆茂代表了一类重要的茂金属，由于其迷人的夹层结构和不寻常的特性，已经引起了广泛的研究兴趣。二茂锆二氯化物是一种空气和水分稳定，无害，16电子，d0 有机锆茂，一直是工业部门激烈的研究竞赛的主题。它是最广泛使用的用于乙烯聚合的茂金属催化剂之一[1].Cp2ZrCl2 和其他结构相关的茂金属的催化活性归因于它们的路易斯酸性[2, 3].尽管Cp2ZrCl2具有令人感兴趣的催化潜力，但它在有机合成中的应用却鲜有报道[4–6].Cp2ZrCl2 发生的催化现象包括不饱和二元和多环铝碳环的形成[7]，喹唑啉-4（3H） - 酮[8]，1-酰氨基烷基-2-萘酚[9]，1,5-苯并二氮杂卓[10]，环丁烯基磷酸酯[11]，5-羟基-1-烯基硼酸盐[12]，分子内环化[13]，芳香醛和酮的频哪醇偶联[14]，羧酸酯和胺之间直接形成酰胺键[15].Cp2ZrCl2 令人印象深刻的催化潜力促使我们利用它在药物特性杂环支架的合成中的有用性。

苯并咪唑及其衍生物引起了相当大的关注，因为它们代表了在各种领域具有潜在应用的有前景的构件。它们是天然产品的特权核心，具有杰出的生物性能[16–18]和药理特性[19–21]如溃疡性，抗癌，抗糖尿病，抗菌，抗微生物，抗高血压，抗病毒，抗炎，抗惊厥，抗寄生虫以及FXa抑制活性[22, 23].此外，它们对包括流感在内的许多病毒具有显着抑制作用[24]，艾滋病毒[]25]，人巨细胞病毒（HCMV）[26]等等，此外，它们作为拓扑异构酶-I抑制剂[27]，血管紧张素-II抑制剂[28]和选择性神经肽YY1受体拮抗剂[29]以及分离的豚鼠回肠中的选择性5-HT3 拮抗剂[30].取代苯并咪唑的多种生物学应用刺激了许多合成方法的发展。最常用的合成2-取代苯并咪唑的方法包括邻苯二胺与芳香醛的缩合。各种催化剂，如TiO2 NPs [31]，呃/我2 [32], CeCl3 7H2O [33]，蔗糖[34]，咪唑三氟乙酸盐质子离子液体[35]，二硫化碳[36]，CAN /甲醇[37]，固体酸scolecite [38], CoCl2 6H2O [39]，杂多酸[40]，沸石[41据报道，等已催化该反应。然而，这些方法中的大多数都存在缺点，例如产率低，反应条件苛刻，使用过量催化剂，形成不希望的产物，高温条件，延长反应时间和繁琐的后处理程序。因此，在开发用于合成2-取代的苯并咪唑的简单且有效的方案方面存在改进的余地，特别是在环境温度下使用茂金属基催化剂。

继续我们研究开发生物活性杂环部分合成的高度方便的方法[10, 42]，我们在此报道二氯化锆催化合成2-取代苯并咪唑衍生物，在室温下邻苯二胺与各种芳香醛缩合（方案）1).

方案1 Cp2ZrCl2 催化合成2-苯基-1H-苯并咪

2．试验

所有化学品均购自Sigma Aldrich和Spectrochem，无需进一步纯化即可使用。熔点在开口毛细管中测定并且未经校正。所有反应均在干燥的玻璃器皿中在开放的气氛下进行。在Perkin-Elmer Spectrum一个FTIR光谱仪上记录IR光谱。 1H NMR和 1313 C NMR光谱使用CDCl3 或DMSO-d6 在Bruker Avanche（300MHz 1H NMR和75MHz 13C NMR）光谱仪上记录。作为溶剂和四甲基硅烷（TMS）作为内标。化学位移（d）以百万分率（ppm）表示，TMS作为内部参考，偶合常数以赫兹（Hz）表示。在Shimadzu QP2010 GCMS上记录质谱。

2.1 合成2-取代苯并咪唑衍生物的一般方法：

将邻苯二胺（1mmol），芳基醛（1mmol）和二氯化锆（5mol％）在乙醇（5mL）中的混合物在室温下搅拌直至通过薄层色谱监测反应完成（ TLC）。反应完成后，加入冷水以淬灭反应混合物。所得溶液用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，通过硅胶柱色谱法（Merck，60-120目，乙酸乙酯：石油醚作为洗脱液）纯化获得的粗固体，得到纯产物，其通过光谱技术表征。

2.1.1 代表性化合物的光谱数据

（1） 2-苯基-1H-苯并咪唑（表3，条目1）

Mp：290-292℃， 1H NMR（300MHz，CDCl3）：delta;（ppm）7.88-7.91（m，1H，苯并咪唑-H4），7.69-7.73（m，2H） ，Ph-H2，H20），7.47-7.49（t，2H，J = 3.65 Hz，苯并咪唑-H5，H6），7.42-7.63（m，3H，Ph-H3，H30，H4），7.12-7.15（t，1H，J = 3.9Hz，苯并咪唑-H7，5.49（s，1H，NH）; 13C 核磁共振 (75 兆赫, CDCl3: delta;110.5（苯并咪唑-C5），120.0（苯并咪唑-C6），123.0（苯并咪唑-C4），125.9（苯并咪唑-C7），127.7（Ph-C4），128.7（Ph-C20），129.0（Ph-C2），129.2（Ph-C3），129.9（Ph-C30），130.1（Ph-C1），136.4（苯并咪唑-C3a），143.1（苯并咪唑 -C7a），154.1（苯并咪唑-C2）;IR (KBr) (cm-1): 3374、3053、2922、1518、1393、1343, 1276, 970, 820, 741, 670;MS（EI）：m / z 194 [M]

（2） 2-（4-硝基苯基）-1H-苯并咪唑（表3，条目2）

Mp：[300℃， 1H NMR（300MHz，CDCl3）：d（ppm）8.33-8.36（d，2H，J = 9Hz，Ph-H3，H30 ），8.05-8.11（m，2H，Ph-H2，H20），7.13-7.17（m，2H，苯并咪唑-H4，H7），6.79-6.84（m， 2H，苯并咪唑-H5，H6），4.35（bs，1H，NH）; 13C 核磁共振（75MHz，CDCl3）：d 115.8（苯并咪唑-C7），11​​6.8（苯并咪唑-C4），11​​8.4（苯并咪唑-C5），120.6（苯并咪唑-C6），124.1（Ph-C3），127.6（Ph-C30），129.1（Ph-C2），135.6（Ph-C20），141.9（苯并咪唑-C3a），143.7（苯并咪唑-C7a），149.0（Ph-C1），153.7（苯并咪唑） -C2），158.9（Ph-C4）;IR (KBr) (cm-1): 3461, 3073, 2918, 1594, 1339, 1262, 958, 892, 892, 709, 686;MS（EI）：m / z 239 [M] 。

（3） 2-（4-氯苯基）-1H-苯并咪唑（表3，条目3）

Mp：300-302℃， 1H NMR（300MHz，CDCl3）：d（ppm）8.35（t，2H，J = 6.9Hz，Ph-H3，H30），7.83- 7.92（m，4H，苯并咪唑-H4，H5，H6，H7），7.65-7.75（m，2H，Ph-H2，H20），5.86（s ，1H，NH）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）：d 112.8（苯并咪唑-C4，C7），11​​4.3（苯并咪唑-C5，C6），11​​8.4（Ph- C1），124.6（Ph-C3，C30），129.5（Ph-C2，C20），144.7（苯并咪唑-C3a，C7a

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