一些新的2-重氮苯并咪唑衍生物及其Ni（II）、Cu（II）和Ag（I）配合物的合成、表征和抗菌活性外文翻译资料

 2022-04-05 09:04

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一些新的2-重氮苯并咪唑衍生物及其Ni（II）、Cu（II）和Ag（I）配合物的合成、表征和抗菌活性

摘 要

将2-氨基苯并咪唑重氮化，并与活性亚甲基化合物即氰乙酸乙酯和丙二腈反应。 分离配体[IIIa和IIIb]，表征，然后与氯化Ni（II），氯化Cu（II）和硝酸Ag（I）缩合。 通过元素分析，IR，1H NMR，ESR，紫外 - 可见光谱技术以及热学研究来表征配体和配合物。 配体[IIIa（C12H11N5O2）和IIIb（C10H6N6）]及其金属的抗微生物活性配合物[IVa-IVf]针对细菌菌株和真菌研究菌株。 讨论了上述金属和配体的抗菌活性。

关键词：2-氨基苯并咪唑双核配体镍（II），铜（II），银（I）配合物·抗菌活性

前言：

苯并咪唑是一种杂环芳香族有机化合物。 这是一个重要的药效和特权药物化学中的结构。 自然界中最重要的苯并咪唑化合物是N-核糖基 - 二甲基 - 苯并咪唑，其作为维生素B中钴的轴向配体12（Barker等， 1960）。 文献中已经描述了各种类型的苯并咪唑配体的化学治疗重要性（Boruah和Skibo， 1994; Kubo等人， 1993）。 这些化合物具有不同的活性，因为它们可以起到杀菌剂，杀真菌剂和抗癌剂的作用（Kuuml;kbikay等， 2003; Garuti等人， 1999; Gata等人， 2003）。 这种环系存在于许多抗寄生虫药，驱肠虫药和抗炎药中（El-masry等， 2000）。 Hunger等人 （1960）报道1-（二烷基氨基烷基）苯并咪唑配体，特别是2-氨基配体（Hunger等， 1961）显示有效的镇痛活性。 早期的研究表明，当一些药物作为金属螯合物而不是有机化合物给药时表现出增加的活性（Mahindru et al。， 1983）。 不同类型的工作人员报告了含有b-二酮，b-酮胺和其他相关配体的几种金属配合物（Jayakumar和Natarajan， 1992; Prasanna等人， 2001）。 在20世纪80年代发现过渡金属配合物的化学核酸酶活性后（Sigman等， 1979; Downey等人， 1980），许多科学家研究了过渡金属配合物与DNA的相互作用模型和机理，探索了金属配合物在抗肿瘤药物，分子生物学和生物工程中的应用。

在本文中，我们报道了通过2-氨基苯并咪唑（I）的重氮化获得的一些新的2-重氮 - 苯并咪唑衍生物（III）的合成，表征和抗微生物活性。 得到的重氮盐（II）与活性亚甲基偶联（Novinson等， 1976）如氰基乙酸乙酯（ECA）和丙二腈（MN），得到化合物IIIa和IIIb。 配体[IIIa和IIIb]被分离和表征光谱方法。 配体进一步缩合（Mishra和Jha， 1993）与氯化镍（II），氯化铜（II）和硝酸银（I）反应。 还对复合物进行表征并筛选与相应配体一起的抗微生物活性。

实验部分

物料

试剂：2-氨基苯并咪唑，ECA，MN，金属氯化物和金属硝酸盐购自Across Ltd.，并照此使用。 所有的溶剂都是分析级，使用前蒸馏。

测量

是通过开管毛细管法测定的，未经校正。 红外光谱在Thermo Nicolet FTIR分光光度计上记录在维萨卡帕特南Andhra大学的KBr托盘中的4000-400厘米-1区域。 配体和配合物的电子光谱为使用Shimadzu UV-1700分光光度计记录在DMSO溶液中。 1 H NMR谱采用Perkin Elmer R32,90MHz在DMSO-d6中，使用TMS作为内参。 ESR谱是在Varion E112上在室温和液氮温度下使用DPPH进行的SAIF，IIT Chennai标准。 在SAIT，IIT Chennai，在氮气气氛下在NETSCH STA中进行热重量分析和差示热重分析（TG-DTA）。 元素分析在Visakhapatnam安得拉大学微分析中心进行。

双核配体（IIIa和IIIb）的合成

将2-氨基苯并咪唑（I）（0.662g，5mmol）溶于HCl（10ml）中，并冷却至5-10℃。 然后在搅拌下滴加亚硝酸钠（0.7g，10mmol，10ml（1M）蒸馏水）的冷溶液。 搅拌10-15分钟后，将氰基乙酸乙酯（0.6ml，5mmol）用于制备化合物IIIa和丙二腈（0.4ml，5mmol）用于制备化合物IIIb（单独的反应）在NaOAc（约5g，36mmol在蒸馏水（10ml）中）存在下进行。 所得溶液在20℃下搅拌3-4小时

并冷藏过夜。 通过过滤收集形成的固体产物，并从EtOH中结晶。 分离的配体通过各种光谱方法表征。 本研究中描述的配体列于Scheme中 1 表格中列出了物理和分析数据 1.

IIIa和IIIb的物理和光谱特征

IIIa：乙基[1H-苯并咪唑-2-基二氮烯基]（氰基）乙酸乙酯（C12H11N5O2）：mp 240-242℃，IR（t最大 KBr cm-1）

方案1合成配体的一般过程

3065t（NH），2310t（C：N），1628t（C = O），1568t（C = N环），1431 t（N = N）; 11 H NMR（DMSO-d6d ppm）8.0（1H，s，NH），7.1-7.5（4H，m，芳族H），3.8（1H，-CH），3.2（2H，m。-OCH2），1.2（3H，t。-CH3）。

IIIb：[1H-苯并咪唑-2-基二氮烯基]丙二腈（C10H6N6）：mp250-252℃，IR（t最大，KBrcm-1）：3190 （NH），2226t（C：N），1574t（环C = N），1423t（N = N）。 11 H NMR（DMSO-d6d ppm）10.2（1H，s，NH），7.1-7.5（4H，m，芳族H），3.2（1H，s，-CH）。

Ni（II），Cu（II）和Ag（I）配合物（IVa-IVf）的合成

制备配合物IVa和IVd，CuCl2·2H2O（0.34g，2mmol）的NiCl2·6H2O（0.469g，2mmol）的乙醇溶液）用于制备配合物IVb和IVe，将用于制备配合物IVc和IVf的AgNO3（0.339g，2mmol）滴加到相应的配体[IIIa（0.257g，1mmol），IIIb（0.210g ，1mmol）在分开的反应中]茴香醚（10ml），同时搅拌，然后加入2-3滴三乙胺。 将反应混合物回流3-4小时并冷藏过夜（Mishra和Jha， 1993）。 过滤得到的固体，依次用乙醇和乙醚洗涤，真空干燥。 表中列出了分离的配合物的物理和分析数据。

抗菌活性

通过营养琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法研究了合成的分解配体及其Ni（II），Cu（II）和Ag（I）配合物对其抗菌和抗真菌活性的体外抗菌活性（赔率， 1989）。 对革兰氏阳性菌株[枯草芽孢杆菌（BS）和金黄色葡萄球菌（SA）]，革兰氏阴性菌株[大肠杆菌（EC）和肺炎克雷伯菌（KP）]和两种真菌菌株[黑曲霉（AN）和念珠菌白色念珠菌（CA）]。 200毫升营养琼脂生长培养基是分装到无菌锥形瓶中，与20L的培养物混合，轻轻混合并倒入无菌培养皿。 沉降后，直径为6毫米的钻孔机通过燃烧适当消毒并用于制造四种制服在每个培养皿中的孔。 每孔加载50mu;l的1毫克/毫升不同的研究化合物。 溶剂DMSO用于重构溶剂以稀释com-英镑进行类似的分析控制。 标准抗 -细菌药物（氨苄西林）和抗真菌药物（制霉菌素）细菌药物（氨苄西林）和抗真菌药物（制霉菌素）用于类似条件下的比较。 盘子是在37℃温育24小时。 上述程序也用于真菌分析，培养基是马铃薯葡萄糖琼脂（代替营养琼脂），并在27℃下培养48小时。以mm为单位的Hi-抗生素区标度测量抑制区，并且一式两份地进行实验。 结果显示在表中 2。

表2所研究的化合物的抗微生物数据（抑制区，mm）50mu;l1mg / ml的化合物

EC大肠杆菌，KP肺炎克雷伯氏菌，BS枯草芽孢杆菌，SA金黄色葡萄球菌，AN黑曲霉，CA白色念珠菌，NA无活性。

结果与讨论

双核配体（IIIa和IIIb）在乙醇和正方形平面络合物中与NiCl2·6H2O和CuCl2·2H2O形成八面体配合物（IVa，IVb，IVd和IVe） （IVc和IVf）与AgNO3在乙醇中的混合物。 所有的Ni（II），Cu（II）和Ag（I）配合物在nat-1中稳定且不吸湿。 配合物不溶于普通有机溶剂，但可溶于DMF和DMSO。

红外光谱研究

固态IR光谱（Sastry等人， 1991; Coucouvanis和Fackler， 1967; Mishra和Jha， 1996）的游离配体以及它们的配合物记录在KBr托盘中的4000-400cm-1区域中。 主要高峰在3065cm-1宽，2310,1628,1568和3065cm处观察到认为1431cm-1分别来自配体IIIa中的v NH，v Cequiv;N，v C = O，v C = N和t N= N; 在配体IIIb中，在3190,2226,1574和1423cm处观察到的另外的峰-1分别被指定为v NH，v Cequiv;N，v C=N和t N=N。 金属络合物的红外光谱显示出在3422-3406厘米范围内的主要峰-1，被指定为配位的t H2O分子。 然而，在具有所有配体的配合物的光谱中在1558-1520厘米范围内观察到的峰-1被指定为该环的配位t C = N振动。 此外，在复合物IVa至IVc中在2293-2289厘米范围内观察到的t C：N-1和配合物IVd至IVf中的2212-2203cm-1表明在与金属离子配位时波数降低。 考虑到它们的p电子参与金属离子的配位，可以理解络合后环的C：N，N = N和C = N的降低（Nakamoto， 1986）。 Ag（I）配合物在1383cm-1显示强支持存在未配位的硝酸盐离子（Tavman等， 2009）。 在560-450厘米-1的乐队是分配给t M-N，t M-O和t M-Cl键。

配体IIIa和IIIb的1H NMR谱研究

在DMSO-d6中记录的配体IIIa和IIIb的1H NMR谱显示以下信号：8.0ppm（IIIa）和10.2ppm（IIIb）处显示的NH质子信号。 7.1-7.5ppm（IIIa）和7.1-7.5ppm（IIIb）区域的信号是由于芳香质子引起的。 3.8ppm（IIIa）和3.2ppm（IIIb）的特征质子信号被分配给-CH-N = N质子。 除此之外，与乙酸根离子相连的乙基在配体IIIa中显示信号3.2ppm至-CH2和1.2ppm至-CH3。 金属配合物的低溶解度和顺磁性限制了我们记录它们的NMR谱。

电子光谱研究

记录在DMSO中的配体和配合物的电子光谱数据如表1所示 3，被发现非常类似于八面体Ni（II）和Cu（II）配合物（Mishra和Pandey， 1991）和平面Ag（I）配合物。在UV光谱中，在Cu（II）配合物的电子光谱中观察到的* 700（14285cm-1） - 630（15873cm-1）nm的谱带已经被确定为d-d转变。 在这些配合物中，在* 480（20833cm-1） - 400（25000cm-1）nm处观察到的谱带可以归属于电荷转移吸收（Wasson等人，968）。 在较高能量区观察到的谱带300(33333cm-1) nm 在游离配体的电子光谱中和金属配合物被发现非常相似并且被分配到配体内部的转变; Ni（II）配合物在～410（24390cm-1） - 450（22222cm-1）nm处显示d-d带，～570(17543cm-1) - 590(16949cm-1)nm和～1020（9803cm-1）-1040（9615cm-1）nm（Mishra和Jha， 1994）。 H2/ H1比率～ 1.77完全在Ni（II）com-丛。 Ag（I）配合物的光谱（Yohannes等， 1995）IIIa和IIIb分别在485（20618cm-1）和470（21276cm-1）附近显示宽的吸收带，在415（24096cm-1）和410（24390cm TF360）中的吸收带Ag（I）配合物最可能与配位配体分子中的p-p *电子跃迁有关。

ESR研究

所有配体的Cu（II）配合物在室温（RT）以及液氮温度（LNT）下的ESR参数列于表 3。 液氮温度下IVb和IVe的ESR谱如图1和图2所示。1和2分别在RT和LNT处复合物[Cu2（IIIa）Cl3（H2O）5]的粉末状态谱显示如对于Cu（II）离子预期的四个等距线显示在LNT光谱中变得清晰的g‖gt;gⅡ）。 这些值支持金属周围的八面体几何结构（Mishra et al。， 1997）。 基本光谱特性在两个温度都相似，分辨率略高一些（Kumar et al。， 2001）在LNT。 在任何这些光谱中没有观察到半场信号，表明分子内复合物之间不存在Cu-Cu相互作用; 因此它支持双核配合物。 此外，在

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